Aflăm despre el prima oară că era în preajma marelui Ștefan prin 1472 când se pregătea să-i ia tronul lui Radu cel Frumos, ceea ce avea să se întâmple în noiembrie anul următor.
Pe 8 noiembrie 1473 trece Milcovul cu grăbire, alături de mercenarii săi și oastea lui Ștefan.
Radul cel Frumos iese să-l întâmpine, după datină, lângă Gherghița în Prahova, unde, între 18 și 20 noiembrie, are loc numita „bătălie de la Cursul Apei”.
Voievodul muntean o ia la sănătoasa, oprindu-se numai în cetatea Bucureștiului. Pe 21 noiembrie, Laiotă e și el la poartă și cere pământ și apă.
Văzându-se cam singurel, Radu cel Frumos se furișează în noaptea de 23 noiembrie spre cetatea Giurgiu, de unde amicii săi turci nu se deranjaseră să-i dea o mână de ajutor.
Se întremează și pe 28 noiembrie, în frunte unei armate de 13.000 de turci și 6.000 de munteni, iese la luptă dreaptă. O ia din nou pe coajă de la noul voievod.
De data asta nu se mai împiedică de Dunăre pe care o trece cu toată viteza de care era în stare.
Pe 23 decembrie, lui Radu i se face iar chef de domnie.
Traversează Dunărea cu 30.0000 de turci puși pe scandal. Laiotă, pe care Ștefan îl lăsase să-și aibă singur de grijă, trece Milcovul în sens invers, cu turcii pe urme. Abia la Bârlad, îi calmează domnitorul Moldovei, mai dându-le o bătăiță.
Dar, cât era Radu de frumos lui Ștefan nu-i plăcea neam. Așa că în martie mai face o încercare cu Laiotă. Nu-i iese din prima, așa că se întoarce în Muntenia în august.
