JFK a comandat vasul în ultima sa misiune din cel de-al Doilea Război Mondial, între 1943 și 1944
În noaptea de 1 spre 2 august, în sprijinul campaniei din Noua Georgia, PT-109 se afla în cea de-a 31-a misiune, împreună cu alte 14 PT-uri, care au primit ordin să blocheze sau să respingă patru distrugătoare și hidroavioane japoneze care transportau alimente, provizii și 900 de soldați japonezi către garnizoana Vila Plantation din vârful sudic al insulei Kolombangara din Solomon.
Comandantului lui Kennedy, Thomas G. Warfield, a primit misiunea de a intercepta forța navală japoneză care urma să treacă în seara zilei de 1 august. Din cele 24 de torpile lansate în acea noapte de opt dintre PT-urile americane, niciuna nu a lovit convoiul japonez.
În acea noapte, John F. Kennedy a reperat un distrugător japonez care se îndrepta spre nord la întoarcerea de la baza din Kolombangara în jurul orei 2:00 dimineața, și a încercat să se întoarcă pentru a ataca, când PT-109 a fost izbit brusc în unghi și tăiat în două de distrugătorul Amagiri, ucigând doi membri ai echipajului.
Capacitatea de torpilare a PT-urilor americane reprezenta o potențială amenințare
Avioanele japoneze au fost la vânătoare de nave PT în Insulele Solomon, bombardând baza PT din Insula Rendova. Era esențial pentru japonezi ca mai multe dintre distrugătoarele lor să ajungă la vârful sudic al insulei Kolombangara pentru a duce provizii de război forțelor combatante. În ciuda bombardamentului bazei de la Rendova, PT-urile au pornit să intercepteze distrugătoarele japoneze. În mijlocul luptei, Amaqiri-ul japonez a lovit PT-109, lăsând 11 membri ai echipajului să plutească în Pacific.
După cinci ore în care s-au agățat de rămășițele bărcii PT decimate, echipajul a reușit să ajungă pe o insulă de corali. Kennedy a decis să înoate din nou în largul mării, în speranța de a semnaliza o navă americană care trecea pe acolo. Nu a venit niciuna.
Kennedy a început să înoate înapoi la țărm, dar curenții puternici și afecțiunea cronică a spatelui său au îngreunat întoarcerea. Când a ajuns din nou pe insulă, s-a îmbolnăvit. După ce și-a revenit, echipajul PT-109 a înotat până la o insulă mai mare, ceea ce ei credeau că este Insula Nauru, dar care era de fapt Insula Cross. S-au întâlnit cu doi băștinași de pe insulă, care au fost de acord să ducă un mesaj către sud. Kennedy a gravat mesajul de ajutor într-o coajă de nucă de cocos:
„Nauru Is. Native knows posit. 11 persoane în viață, Kennedy.”
A salvat un grup de pușcași marini de soldații japonezi în Insulele Solomon
Mesajul a ajuns la locotenentul Arthur Evans, care supraveghea coasta insulei Gomu, situată lângă o insulă ocupată de japonezi. Kennedy și echipajul său au fost transportați cu vâsla până la Gomu. O barcă PT i-a dus apoi înapoi la Rendova.
Kennedy a primit în cele din urmă Medalia Marinei și a Corpului de Marină, pentru curaj în acțiune.
Faptul că JFK a salvat mai mulți membri ai echipajului său PT 109 în august 1943, după ce a fost izbit de o navă de război japoneză, l-a comemorat ca erou al celui de-al Doilea Război Mondial și a contribuit la creșterea acreditării sale în drumul său spre Casa Albă.
PT-109, un film care dramatizează această poveste, cu Cliff Robertson în rolul lui Kennedy, a avut premiera în 1963.