Fiu al unei familii distinse din Virginia, Samuel Mason a devenit ofițer de miliție și a fost repartizat la postul de frontieră vestică Fort Henry, în actuala Virginia de Vest. În vara anului 1777, în timp ce coloniile luptau într-un război pentru independență, Mason se temea de atacurile nativilor aliați ai britanicilor. S-a dovedit că avea dreptate la 31 august 1777, când o bandă de nativi americani din mai multe triburi din est a atacat fortul.
Samuel Mason, un căpitan patriot la comanda Fort Henry de la granița Ohio, supraviețuiește unui atac devastator al nativilor americani la 31 august 1777
Inițial, nativii americani au deschis focul doar asupra câtorva bărbați care se aflau în afara fortului, adunând cai. Auzind împușcăturile, Mason a adunat 14 oameni și a călărit pentru a-i salva; acest lucru a fost exact ceea ce sperau războinicii că va face. Aceștia au întins o ambuscadă grupului, ucigându-i pe toți, cu excepția lui Mason. Rănit grav, Mason a scăpat de moarte ascunzându-se după un buștean. Un al doilea grup care a încercat să vină în ajutorul său a avut aceeași soartă ca și primul. În total, Mason a pierdut 15 oameni, față de o singură victimă în rândul atacatorilor.
Mason și-a revenit după răni și a continuat să comande Fort Henry timp de mai mulți ani. După sfârșitul războiului, însă, a trecut prin vremuri grele. Acuzat în repetate rânduri că ar fi fost hoț, s-a mutat mai departe spre vest, la granița fără lege a tinerei națiuni americane. Până în 1797, a devenit pirat pe fluviul Mississippi, atacându-i pe barcagiii care transportau bunuri de valoare de-a lungul fluviului. De asemenea, se pare că a început să jefuiască călătorii de-a lungul Tennessee, adesea cu ajutorul celor patru fii ai săi.
Până la începutul anilor 1800, Mason a devenit unul dintre cei mai cunoscuți infractori de la frontiera americană, un precursor al lui Jesse James, Cole Younger și al haiducilor de mai târziu din „Vestul Sălbatic”. În ianuarie 1803, autoritățile spaniole l-au arestat pe Mason și pe cei patru fii ai săi și au decis să-i predea americanilor. În drum spre Natchez Trace, Tennessee, Mason și fiii săi l-au ucis pe comandantul vasului și au fugit.
Hotărâți să îl prindă pe Mason, americanii au mărit recompensa pentru capturarea acestuia, viu sau mort. Banii de recompensă s-au dovedit în curând prea ispititori pentru doi membri ai bandei lui Mason; în iulie 1803, aceștia l-au ucis pe Mason, i-au tăiat capul și l-au adus în birourile teritoriale din Mississippi pentru a dovedi că au câștigat recompensa. Cu toate acestea, bărbații au fost identificați în curând ca fiind membri ai bandei lui Mason și au fost arestați și spânzurați.
