La 27 de ani, în 1583, Mihai s-a căsătorit cu doamna Stanca.
Era deja foarte bogat, stăpânind peste 44 de sate, în vreme ce majoritatea boierilor aveau maxim 12.
Căsătoria l-a ajutat să fie și mai puternic, dar doamna Stanca nu prea avea motive să fie fericită.
„Nu se poate sa fi fost o femeie fericită.
Căci, oricât am dori ca femeile acelea să fi avut suflete de oţel şi inimi împietrite în dureri, nu putem crede că jupânesele şi Doamnele române vedeau cu inima bună pe bărbaţii lor stând mai mult în lagăre decât în iatacuri, şi când se întorceau acasă, mai mult în iatacurile ţiitoarelor decât în ale lor”, scrie Constantin Gane în „Trecute vieţi de doamne şi domniţe”.
Cu doamna Stanca, Mihai Viteazul a avut doi copii: Florica şi Nicolae. Dintr-o relație cu Tudora din Târgşor, voievodul a mai avut o fată, Marula, născută în 1599, pe care a recunoscut-o și i-a lăsat moștenire printr-un hrisov mai multe sate.
În oastea sa, la 1599, era un căpitan numit Ioan Norocea.
Când a intrat triumfător în cetatea Alba Iulia, a întâlnit-o pe fiica căpitanului Norocea și a Stanei, Velica, nepoata Doamnei Chiajna şi a lui Mircea Ciobanul.
Velica era măritată cu italianul Fabio Genga, favorit al principelui Transilvaniei Sigismund Bathory.
Frumoasa blondă juca rolul de translator al lui Mihai.
Amorul lor a devenit rapid faimos în toată Europa.
Un diplomat străin, în trecere prin Alba Iulia, nota pe 15 martie 1600:
„Toate afacerile ţării le are în mână o jupâneasă româncă, măritată cu Fabio Genga, cu care Domnul se ţine în ştiinţă tuturora şi până într-atâta încât a poruncit sub pedeapsă de moarte soţului ei să nu aibă a face cu dânsa”.
Nicolae Iorga a numit-o Velica „stăpâna prin iubire a Ardealului” și cea mai mare dragoste a Viteazului.
„Ostenit de atâtea campanii militare, înşelat şi tracasat de atâtea ori de falşi prieteni şi de duşmani de moarte, neînţeles de Doamna Stanca, în sfarşit, principe peste toate cele trei ţări romane, Mihai îşi găsise acum, când trecuse de 40 de ani, marea dragoste.
În decorul rece al curţii de la Alba Iulia, Mihai era nedezlipit de Velica, iar când pleca la Târgovişte o lua şi pe ea cu el.
Fiind în Alba Iulia, singur, cuceritor, glorios, atotputernic, nu se mai sfii a-şi ascunde dragostea; dimpotrivă, voia ca toata lumea să ştie că Velica era a lui – un omagiu adus frumuseţii ei.
O afişa, o impunea, cerea să i se închine lumea ca unei feţe de domniţă ce era şi ca unei Doamne ce ar fi putut fi”, ne mai spune Constantin Gane.
Înfrânt la Mirăslău, Mihai a mers la Viena, apoi la Praga, unde a cerut ajutor împăratului Rudolf al II-lea.
Acolo ar fi avut o relație cu Maria Christierna, care fusese soția lui Sigismund Bathory și se cunoștea cu Mihai Viteazul încă din 1596.
Cei doi apar alături într-un tablou, în care se vede frumusețea Mariei.