Numele ei provine de la bunicul patern, a cărui familie era din Guernsey în Insulele Channel.
Părinţii ei au divorţat când avea doar trei ani, iar ea s-a mutat cu mama şi sora ei în Saratoga, California. După ce a absolvit liceul, s-a înscris la Mills College din Oakland.
Actriţa Olivia de Havilland, cunoscută mai ales pentru rolul jucat în filmul „Pe aripile vântului”.
Cu Errol Flynn
A renunţat la colegiu în 1935, după ce a fost descoperită de regizorul austriac Max Reinhardt jucând rolul Hermia în Midsummer Night’s Dream de William Shakespeare.
La scurt timp, a semnat un contract pe şapte ani cu studiourile Warner Brothers, apărând în filme alături de idolul de capă şi spadă Errol Flynn. Cei doi au făcut opt filme împreună, între care celebrele în epocă The Charge of the Light Brigad (1936) şi The Adventures of Robin Hood (1938).
În 1939 a fost distribuită în primul rol important pentru cariera ei. Regizorul David O. Selznick i-a oferit rolul Melaniei Hamilton Wilkes, în Gone with the Wind (Pe aripile vântului), unde a jucat alături de Vivien Leight, Clark Gable şi Leslie Howard.
A fost pentru prima dată nominalizată la premiul Oscar.
Filmul Gone with the Wind a fost un succes răsunător, câştigând opt premii Oscar şi aducând câştiguri mai mari decât orice alt film de până atunci.
A jucat alături de Charles Boyer şi Paulette Goddard în Hold Back the Dawn (1941). Cu prestaţia din acest film, de Havilland a fost nominalizată la Oscar pentru a doua oară.
În 1941, de Havilland a devenit cetăţean al Statelor Unite.
În 1943, a semnat un contract cu Paramount Pictures, iar în 1946 a jucat în The Dark Mirror.
Au urmat My Cousin Rachel (1952), Hush …Hush Sweet Charlotte (1964), unde a jucat alături de vechea sa prietenă Bette Davis, Airport 77 (1977), The Fifth Musketeer (1979), Charles and Diana: A Royal Romance (1982), Anastasia: The Mystery of Anna (1986), The Woman He Loved (1988).
În 1962, Olivia de Havilland a publicat cartea Every Frenchman Has One, o reconstituire a vieţii din Franţa, care a devenit best-seller.
De-a lungul timpului a fost distinsă cu Marele Premiu al Criticii din New York pentru peliculele The Snake Pit (1948) şi The Heiress (1949), Premiul Oscar în 1947 pentru To Each His Own (1946) şi în 1950 pentru The Heiress (1949), Globul de Aur în 1950 pentru The Heiress (1949) şi în 1987 pentru Anastasia: The Mystery of Anna (1986).
În anul 2003, a participat la Los Angeles la a 75-a aniversare a premiilor Oscar, iar în 2008 a primit US National Medal for the Arts din partea preşedintelui de atunci George W. Bush.
În 2009, a fost vocea naratorului dintr-un film documentar despre terapia prin artă pentru pacienţii bolnavi de Alzheimer.
Olivia de Havilland declara, tot în acea perioadă, în revista Vanity Fair, că longevitatea ei se datorează celor trei „L” din viaţa sa: love (iubire), laughter (râsete) şi light (lumină).
„Savurez fără îndoială ideea de a fi trăit un secol. Îţi poţi imagina asta? Ce realizare!”, mai spunea actriţa în publicaţia menţionată.
În 2015, într-un interviu publicat în revista americană Entertainment Weekly, a spus că este minunat să poată păstra vie memoria filmului „Pe aripile vântului”.
A încetat din viaţă la 26 iulie 2020, la Paris.
