14 septembrie 1862: Nordul și Sudul se înfruntă în bătălia de la South Mountain
După cea de-a doua bătălie de la Bull Run, Virginia, la sfârșitul lunii august 1862, Lee a decis să invadeze Maryland pentru a strânge provizii; de asemenea, el spera că o victorie decisivă va aduce recunoașterea externă a Sudului. În timp ce se deplasa, el și-a împărțit armata în cinci secțiuni, în timp ce rebelii înfometați căutau provizii. O copie a planurilor confederate a ajuns din greșeală în mâinile Uniunii, când ordinele au fost lăsate într-o tabără abandonată în afara orașului Frederick, Maryland. McClellan știa acum că forța lui Lee era în bucăți, dar a reacționat lent.
În timp ce Lee se deplasa în vestul statului Maryland, a lăsat detașamente pentru a păzi Crampton’s Gap și Turner’s Gap prin South Mountain. Dacă McClellan ar fi pătruns în trecători, ar fi găsit armata lui Lee împrăștiată și vulnerabilă. South Mountain, o creastă lungă de 80 de kilometri, conținea mai multe trecători, dar Crampton’s Gap și Turner’s Gap erau cele mai importante. Drumul național trecea prin Turner’s Gap spre nord, iar Crampton’s Gap făcea legătura între vestul statului Maryland și Harpers Ferry, Virginia.
Trupele Uniunii i-au alungat pe confederați de la Crampton’s Gap, dar inițial nu au reușit să îi alunge pe confederați din Turner’s Gap. Cu toate acestea, rebelii s-au retras în dimineața următoare. Pierderile Uniunii în acea zi s-au ridicat la 2.300 de morți și răniți, inclusiv moartea generalului-maior Jesse Reno. Confederații au pierdut 2.700.
Aceste lupte au fost un simplu preludiu pentru Bătălia de la Antietam. Deși costisitoare, i-au dat timp lui Lee să își adune trupele împrăștiate la Sharpsburg.