În această perioadă, Charlie Sheen a produs şi a regizat câteva scurtmetraje cu buget redus, împreună cu fratele său Emilio, colegii de şcoală Rob şi Chad Lowe şi cu prietenul său din copilărie, Chris Penn.
A jucat baseball pentru o perioadă, cu succes, la echipa Vikings. Pasiunea şi talentul pentru baseball au influenţat câteva roluri pe care avea să le interpreteze de-a lungul carierei.
Cu câteva săptămâni înainte de absolvire, Charlie a fost exmatriculat pentru absenţe şi comportament necorespunzător.
Cariera de actor a lui Charlie Sheen a început în 1984, cu rolul din drama „Red Dawn”, plasată în timpul Războiului Rece, în care a jucat alături de Patrick Swayze, C. Thomas Howell, Lea Thompson şi Jennifer Grey. Primul său rol important a fost cel din pelicula „Platoon” (1986, regia Oliver Stone), în care l-a interpretat pe Chris, un soldat prins în Războiul din Vietnam. Au urmat mici roluri în mai multe filme de televiziune, dar şi pe marele ecran.
Succesul înregistrat cu „Platoon” l-a determinat pe regizorul Oliver Stone să-l distribuie şi în următorul său film, „Wall Street” (1987). Charlie Sheen a jucat rolul unui tânăr broker, Bud Fox, care, dornic de îmbogăţire, devine omul de încredere al lui Gordon Gekko, un om de afaceri de succes şi foarte bogat, fără niciun fel de scrupule, interpretat de Michael Douglas. Şi în acest film Charlie Sheen a jucat alături de tatăl său. Un alt regizor celebru cu care Charlie Sheen a lucrat este John Sayles, în filmul „Eight Men Out” (1988).
Pentru rolul din „Spin City” a primit, în 2002, Premiul Globul de Aur. În 2010, Charlie Sheen a fost cel mai bine plătit actor TV, pentru episoadele din seria Two and a Half Men/Doi bărbaţi şi jumătate: 1,25 milioane de dolari pentru un episod.
Serialul de comedie „Doi bărbaţi şi jumătate”, care a început în 2003, cu Charlie Sheen în rolul burlacului Charlie Harper, a continuat până în 2015, cu Ashton Kutcher în rolul unui personaj total diferit, alături de foştii parteneri de platou ai lui Sheen, Jon Cryer şi Angus T. Jones.
La 23 septembrie 1994, actorul a fost recompensat pentru contribuţia adusă cinematografiei cu o stea (numărul 7021), amplasată pe faimosul Walk of Fame din Hollywood.
