A fost un aliat politic al democratului Adlai Stevenson, cu care a lucrat la două din campaniile sale prezidenţiale.
În anii postbelici, şi-a dedicat eforturile definirii culoarului pentru liberalismul american, între ceea ce era considerat drept progresismul stângii socialiste şi alternativele reacţionare ale dreptei.
În lucrarea sa ”The Vital Center” (1949) a oferit o descriere a liberalismului dinamic, un model de liberalism care să păstreze legături cu liberalismul pragmatic. Concomitent, a lucrat, cu abnegaţie, la ceea ce avea să devină studiul, în trei volume, ‘„The Age of Roosevelt’”.
Nu şi-a ascuns admiraţia pentru Roosevelt, dar în acelaşi timp a oferit o interpretare proprie pentru New Deal, identificându-l simultan drept un produs al tradiţiei progresiste şi o rupere semnificativă de trecut. Pentru volumele seriei „The Crisis of the Old Order” a fost recompensat cu Premiul Bancroft.
Consilier special al lui JFK
Alegerile pentru Casa Albă din 1960 au reprezentat un moment de cotitură în viaţa lui Schlesinger.
A devenit un susţinător al lui John F. Kennedy, pentru care a lucrat în timpul campaniei electorale, iar după câştigarea alegerilor a dat curs propunerii de a lucra în cadrul aparatului executiv pe un post de consilier special, devenind parte a unui grup de liberali influenţi în cadrul administraţiei care a încercat să îl determine pe Kennedy să se îndepărteze de la linia mai conservatoare a celor decidenţi solid angajaţi în logica războiului rece a anilor ’60.
După moartea lui John F. Kennedy, în 1963, Schlesinger a lucrat pentru scurt timp în cadrul administraţiei Johnson pentru ca ulterior să părăsească administraţia şi să se dedice exclusiv cercetării şi scrisului, publicând seria „A Thousand Days”, o radiografie dedicată administraţiei Kennedy, pentru care a fost recompensat cu cel de-al doilea Premiu Pulitzer şi un Premiu Naţional al Cărţii, potrivit www.historians.org.
A continuat să joace un rol activ în politica liberală şi a devenit un aliat apropiat al lui Robert F. Kennedy, lucrând pentru campania prezidenţială a acestuia din 1968.
A publicat lucrarea „Robert F. Kennedy and His Times”, în 1978, pentru care a fost recompensat cu Premiul Naţional al Cărţii, lucrarea fiind o biografie convenţională bazată pe o cercetare exhaustivă. A rămas dedicat cercetării şi publicării, fără să se mai implice într-o campanie electorală sau în vreo funcţie executivă în administraţie.
Pericolele multiculturalismului
Publicarea eseului „The Disuniting of America” a generat o ”dezbatere controversată despre pericolele multiculturalismului”.
În „War and the American Presidency”, lucrare publicată în 2005, Schlesinger a expus o critică acidă asupra războiului din Irak şi a condamnat excesiva şi inutila utilizare a forţei militare americane.
