Cedată Ungariei în 1448 de domnul Moldovei, Petru Aron, cetatea Chilia reprezenta, împreună cu Cetatea Albă, cea mai bună cetate de apărare împotriva turcilor, în acelaşi timp un antrepozit comercial de primă mână, unde se concentrau deopotrivă mărfuri româneşti, ungare, polone şi răsăritene.
Izvor de venituri
Vama ce se lua pentru aceste mărfuri constituia un important izvor de venituri al visteriei Moldovei. E uşor de înţeles pentru ce Ştefan cel Mare, domn între 1457 și1504. s-a îndreptat împotriva cetăţii de la Dunăre în ianuarie 1465.
După ce, în 1462, Ştefan a încheiat un acord cu regele Poloniei, prin care acesta din urmă recunoaşte drepturile domnului asupra Chiliei, o oaste moldoveană încearcă să cucerească cetatea, dar fără sorţi de izbândă.
Abia trei ani mai târziu, profitând de faptul că Ungaria se afla prinsă într-o coaliţie antiotomană, Ştefan cel Mare reia atacul asupra Chiliei.
Consemnarea cronicarului
Asediul cetăţii a început la 23 ianuarie, după cum consemnează cronicarul: „şi sosindu la cetate miercuri spre joi, la miazănoapte, au încunjurat cetatea.
Însă joi nu s-au apucat de harţu, iară vineri dins-de-dimineaţă au început a bate cetatea şi aşa toată zioa s-au hărţuit pănă în seară”, iar vineri demineaţa din nou „a lovit şi a început să distrugă cetatea Chilia şi aşa a distrus-o ziua întreagă şi a bătut-o până seara.
Iar sâmbătă cetatea s-a predat şi Ştefan cu ajutorul Domnului a intrat în cetate”. În timpul asediului Ştefan cel Mare a fost rănit la picior, rană care nu i s-a tămăduit până la sfârșitul vieții sale.
Stăpânirea Chiliei a determinat, cum era de aşteptat, reacţia adversă atât a sultanului Mehmed al II-lea, cât şi a lui Matei Corvin.
Chilia Veche și Chilia Nouă
Documentele istorice relatează despre existenţa a două cetăţi-oraşe numite Chilia, cea Veche (amplasată pe o insulă dunăreană, zisă Licostomo) şi cea Nouă (pe malul stâng al Dunării).
Se presupune că, iniţial, Chilia Nouă a fost doar un simplu cartier orăşănesc al Chiliei Vechi, iar Ştefan cel Mare, în 1462 şi 1465 a asediat şi cucerit cetatea de pe insulă.
În contextul confruntărilor cu turcii, Ştefan cel Mare a distrus cetatea Chilia Veche, iar în vara anului 1479 a construit alta nouă, în alt loc, pe malul stâng al Dunării.
800 de zidari
Această cetate a fost înălţată într-un timp record, timp de 25 de zile, la ridicarea ei participând 800 de zidari şi în jur de 17 000 de salahori. Cetatea avea un şanţ adânc, în care pătrundeau apele Dunării.
În fruntea cetăţii Ştefan cel Mare a pus doi pârcălabi, mai mari peste garnizoană.
În subordinea pârcălabilor de Chilia era şi flota moldovenească dunăreană. Primii pârcălabi au fost Maxim şi Ivaşcu. Anume această cetate, numită Chilia Nouă, a fost cucerită ulterior de către otomani.
Interesul otomanilor faţă de Chilia s-a manifestat încă în prima jumătate a secolului al XV-lea. Turcii erau conştienţi de importanţa strategică a acestei cetăţi.
Condițiile lui Mahomed al II-lea
În vara anului 1476, printr-o scrisoare adresată regelui Poloniei, sultanul turc Mahomed al II-lea promitea să înceteze cea de a doua expediţie în Moldova dacă Ştefan cel Mare va lua în calcul trei condiţii, şi anume, citez: „să-mi întoarcă prinşii, să-mi plătească bir şi să-mi dea Chilia”.
Iar Baiazid al II-lea, un alt sultan turc, a calificat Chilia ca fiind „cheia şi poarta a toată Ţara Moldovei şi toată Ţara Ungurească şi ţărilor de la Dunăre”.
În anii 1475 şi 1476 cetatea Chilia a rezistat asediului otoman, ne fiind cucerită. Însă, în 1484, sultanul Baiazid al II-lea, în fruntea a 100 000 de ostaşi şi cu o flotă de 100 de corăbii, a atacat Ţara Moldovei. După 10 zile de lupte crâncene, turcii au reuşit să ocupe Chilia.
Trădare?
Cronicile mărturisesc că cetatea a fost cucerită doar după ce otomanii, cu ajutorul artileriei, au distrus porţile şi au făcut spărturi mari în ziduri. Alte surse insistă asupra faptului că Chilia a căzut din pricina unui trădător.
Din 1484 în cetate a fost instalată o garnizoană otomană, iar ţinutul Chilia a fost transformată în raia. Domnul Moldovei, rămas fără aliaţi, a încercat în repetate rânduri să recupereze Chilia, însă fără scucces.
Pierderea Chiliei a afectat puternic economia şi sistemul defensiv al Ţării Moldovei.
