Sfântul Gherasim a renunțat la averea familiei și la viața lumească pentru a se călugări. A plecat în Tebaida, în deșertul egiptean.
S-a nevoit acolo o vreme în post și rugăciune, după care s-a întors în Lycia.
Spre sfârșitul domniei împăratului Teodosie al II-lea (408-450), a părăsit Lycia și a plecat în pelerinaj în Țara Sfântă. Ajuns acolo, s-a așezat în pustia Iordanului, unde a trăit o vreme în sihăstrie, petrecându-și viața în post, rugăciune și alte nevoințe duhovnicești.
În acea vreme, viața bisericească era tulburată de tensiunile iscate între creștinii ortodocși și adepții lui Dioscor I, papă-patriarh al Alexandriei (444-451) și Eutihie, arhimandritul unei mănăstiri din Constantinopol, care susțineau învățătura monofizită despre Hristos.
În anul 451, când împărații Marcian (450-457) și Pulcheria au convocat Sinodul Ecumenic de la Calcedon, doctrina monofizită a fost condamnată ca eretică.
O parte a creștinilor din Orient, în special din Siria și Egipt au continuat însă să-i urmeze pe monofiziți, ceea ce a dus la o ruptură a Bisericii din Orient. Potrivit „Vieții Sfântului Eftimie cel Mare” scrisă de Sfântul Chiril al Ierusalimului, cuviosul Gherasim s-a lăsat o vreme înșelat de învățătura eretică a monofiziților.
Însă, având obiceiul să meargă adânc în pustie, în locul numit Ruva, l-a întâlnit odată pe Sfântul Eftimie cel Mare, care i-a arătat greșeala învățăturii lui Eutihie și l-a îndrumat să se întoarcă la dreapta credință.
Cuviosul Gherasim, văzându-și greșeala, s-a pocăit, devenind un înfocat susținător al învățăturii de la Calcedon.
A rămas mai multă vreme lângă Sfântul Eftimie, petrecându-și viața în pocăință, iar mai târziu, după ce s-a așezat în apropiere de râul Iordan și până la moartea Sfântului Eftimie (473), venea adesea la el, rămânând să petreacă o vreme alături de acesta.
Strângându-se în jurul său o mulțime de ucenici, atrași de faima nevoinței lui și râvnitori de o viață monahală aspră, Sfântul Gherasim a întemeiat în anul 460 o mănăstire de tip lavriot în deșertul Iordanului, la depărtare de un stadiu de râul Iordan.
Sfântul Gherasim ducea o viață încă mai aspră decât monahii din jurul său: în Postul Mare, se retrăgea în adâncul pustiei, și ținea post negru, luând doar Sfânta Împărtășanie și nimic altceva.
Potrivit tradiției păstrate în Limonarul lui Ioan Moshu, într-o zi, pe când mergea de-a lungul râului Iordan, cuviosul Gherasim s-a întâlnit cu un leu care răcnea. Apropiindu-se de el, a văzut că animalului îi intrase o așchie în labă, care îl făcea să sufere.
Cuviosul s-a apropiat atunci de leu, i-a scos așchia, i-a curățat rana, a legat-o și a voit să plece mai departe, gândindu-se că leul avea să se întoarcă în peștera unde se adăpostea de obicei. Însă leul l-a urmat supus până la mănăstire, iar după aceea îl urmărea peste tot, ascultând tot ce i se poruncea.
Spre uimirea întregii comunități, leul devenise pașnic, supus în toate starețului și se mulțumea să trăiască doar cu pâine și legume.
Văzându-l astfel, starețul i-a dat leului în pază catârul mănăstirii, care păștea pe lângă râul Iordan. Într-o zi, pe când leul dormea, catârul s-a rătăcit și a fost furat de un negustor care trecea prin acele locuri. Leul, văzând că dispăruse catârul, a pornit în căutarea lui, dar, negăsindu-l, s-a întors, spre seară, la mănăstire, cu capul plecat.
Frații au crezut atunci că leul fusese biruit de firea lui de prădător și mâncase catârul. Sfântul Gherasim, auzind aceasta, a poruncit ca, drept pedeapsă, leul să îndeplinească sarcina catârului de până atunci, aducând vasele cu apă pentru mănăstire în spinare. Docilă, fiara s-a supus poruncii starețului.
După câteva luni, negustorul hoț a trecut iarăși pe lângă Iordan, având cu el catârul furat și trei cămile, legate una de alta, după cum era obiceiul. Trecând atunci și leul prin apropiere, a recunoscut catârul și s-a pornit să ragă atât de tare, încât negustorul, înspăimântat, a luat-o la fugă.
Apucând atunci frâul cu gura, leul a adus catârul înapoi la mănăstire, cu cămilele legate de el.
Sfântul Gherasim a înțeles că el și ceilalți frați s-au înșelat în privința leului. I-a dat acestuia numele de Iordan și nu i-a mai dat nici o însărcinare, lăsându-l să se întoarcă la viața lui din pustie.
Timp de cinci ani însă, până la moartea Sfântului, leul se întorcea în fiecare săptămână la mănăstire, la cuviosul Gherasim.
Sfântul Gherasim a trecut la Domnul cu pace în anul 475, fiind îngropat de frați cu mare cinste, lângă biserică.
Iar când leul Iordan a venit, ca de obicei, în săptămâna aceea, la stareț, nu l-a mai găsit decât pe ucenicul acestuia, pe nume Savatie, care i-a vestit moartea starețului și i-a arătat mormântul acestuia.
Atunci, leul a început să ragă de durere și, culcându-se peste mormântul acestuia, a murit acolo.
Mormântul și mănăstirea cuviosului Gherasim au devenit loc de pelerinaj până în zilele noastre.