La izbucnirea celui de-Al Doilea Război Mondial, a fost numit din nou Prim Lord al Amiralității.
După demisia lui Neville Chamberlain pe 10 mai 1940, Churchill a devenit prim-ministru. Refuzul constant de a accepta înfrângerea, predarea, sau un compromis pentru pace a ajutat Marea Britanie în prima parte a războiului când era singura țară activ implicată împotriva lui Hitler.
Churchill este cunoscut pentru discursurile și emisiunile radiofonice despre război. A condus Marea Britanie ca prim-ministru până la asigurarea victoriei împotriva Germaniei Naziste.
Lovitura de seceră
Pe 10 mai 1940, Germania a invadat Luxemburgul, Olanda și Belgia în cadrul Planului Galben. Forțele aliate au încercat să oprească armata germană în Belgia, considerând că aici se va desfășura principala ofensivă nazistă.
După ce Franța și-a trimis cele mai bine dotate și antrenate trupe în Belgia în perioada 10-12 mai, germanii au pus în aplicare faza a doua a planurilor lor, „lovitura de seceră”, o strâpungere prin Ardeni urmată de înaintarea rapidă spre Canalul Mânecii. Armata germană a ajuns pe malurile Canalului după cinci zile de la declanșarea atacului, încercuind armatele aliate.
Germanii au împins forțele aliate către mare. Armata belgiană a capitulat pe 28 mai 1940.