S-a vorbit despre apropierea starului de capi mafioți precum Lucky Luciano sau Willie Moretti. În Nașul, Mario Puzo a creat un personaj care îi seamănă în multe privințe lui Sinatra: Johnny Fontana. La ecranizare, regizorul Coppola a îngroșat asemănările.
FBI-ul l-a ținut pe Sinatra timp de 40 de ani sub supraveghere pentru legăturile sale dubioase. În schimb, în 1950 artistul și-a oferit serviciile FBI, trimițând un emisar la J. Edgar Hoover, dar a fost refuzat. Unul dintre adjuncții lui Hoover avea să declare: „Nu voiam să avem de-a face cu el”.
Sinatra nu a fost niciodată pus sub acuzare pentru legăturile sale cu Mafia.
Toate acestea au alimentat legenda.
În 2015, cu ocazia centenarului nașterii, James Kaplan a lansat volumul II al biografiei artistului (Sinatra: The Chairman), în care vorbește despre partea întunecată a existenței sale.
Deși Sinatra nu a fost un model de comportament social – era capabil să învinețească niște ochi la beție sau să arunce cu telefonul în capul unui afacerist în Beverly Hills (puțin a lipsit să nu-l omoare) – Kaplan nuanțează foarte mult legăturile artistului cu Mafia.
Astfel, afirmă biograful, această relație trebuie înțeleasă mai degrabă prin prisma unei admirații reciproce, decât ca o înfeudare a cântărețului față de lumea crimei organizate.
Autorul amintește despre accidentul de mașină foarte bizar în care a murit un bărbat cu care Sinatra avusese o dispută cu câteva săptămâni înainte. Un serviciu făcut de Mafie?
Au existat și tensiuni între Mafie și Sinatra, dar ele au fost aplanate de respectul reciproc dintre cele două părți. Unul dintre capii mafioți, cruntul Sam Giancana, căruia Sinatra îi făcuse legătura cu echipa de campanie electorală a lui John F. Kennedy, s-a înfuriat cumplit pe artist, încât a avut inițial intenția de a-l ucide. Însă, scrie Kaplan, Giancana a revenit repede la sentimente mai bune: „Iisuse, cum aș putea reduce la tăcere o asemenea voce?”
