Serghei Esenin a îmbrăţişat cauza bolșevică, aşteptând o îmbunătăţire a vieţii ţăranilor. Mai târziu, în „The Stern October Has Deceived Me”, Esenin şi-a dezvăluit dezamăgirea faţă de noul regim.
Anul 1918 l-a dus la Moscova. Acolo, împreună cu poeţii Anatoli Marienhof, Vadim Shershenevich, Alexander Kusikov şi Ivan Gruzinov, a fondat „mişcarea imagistă”, un stil poetic ce se distinge prin utilizarea metaforelor complexe.
Ideea lui Esenin asupra imagismului era că o poezie nu ar putea fi pur şi simplu un „catalog de imagini”, că imaginile ar trebui să fie semnificative, ar trebui să comunice ceva.
În eseul său „Viaţă şi artă”, poetul a insistat asupra semnificaţiei din interiorul imaginii. Cea mai înaltă expresie a imagismului său, după propria sa apreciere, a fost lungul poem „Pugachev”, la care a lucrat între 1920 şi 1921.
Căsătoria cu Isadora Duncan
În toamna lui 1921, Esenin a întâlnit-o pe dansatoarea americană Isadora Duncan, fondatoarea dansului modern. S-au căsătorit la 2 mai 1922. Împreună, au plecat în călătorie în Europa şi, apoi, în SUA.
În august 1923, Serghei Esenin s-a întors la Moscova, despărţindu-se de celebra dansatoare americană.
Poetul a mai fost implicat într-o relaţie cu actriţa Augusta Miklashevskaia, căreia i-a dedicat câteva poezii, dar şi cu poeta Nadezhda Volpin.
Fiul lor, Alexander Esenin-Volpin (1924-2018), stabilit în SUA, a fost un cunoscut poet, matematician şi filosof, dar şi un activist proeminent al mişcării de disidenţă din anii 1960.
Perioadei 1923-1925, marcată de un avânt creativ extraordinar, îi aparţine ciclul „Persian Motifs”, pe care l-a scris în timpul călătoriei în Caucaz, fiind o capodoperă a poeziei lirice.
Ultima sa soţie a fost Sophia Andreievna Tolstaia, o nepoată a scriitorului rus Lev Tolstoi, cu care s-a căsătorit în 1925.
Sinuciderea și posteritatea
În noaptea de 27 spre 28 decembrie 1925, Serghei Esenin şi-a pus capăt zilelor în camera din Hotelul Angleterre din Sankt Petersburg.
