După căsătoria cu Madonna a mai avut o căsnicie cu Robin Wright (1996-2010) împreună cu care are doi copii.
Pe 30 iulie 2020 s-a căsătorit cu actriţa australiano-americană Leila George, în vârstă de 28 de ani, într-o ceremonie oficiată prin videoconferinţă şi pe care actorul a descris-o drept „o nuntă COVID”, relata ediţia online a ziarului spaniol ABC.
„Am avut o nuntă COVID. Prin aceasta vreau să spun că a fost oficiată de un comisar al comitatului prin videoconferinţă, iar noi eram acasă cu cei doi fii şi cu fratele meu. Dar am făcut-o până la urmă”, spunea Sean Penn într-un interviu.
Familie de actori
Actorul american Sean Penn s-a născut la 17 august 1960, în Los Angeles, California şi este fiul mai mic al actriţei Eileen Ryan şi al regizorului, actorului şi scriitorului Leo Penn. Fratele său era actorul Chris Penn.
A apărut pentru prima dată în roluri mici în filme precum: Taps (1981) şi Fast Times la Ridgemont High (1982.
Anii ’90 au reprezentat perioada în care Sean Penn a fost cu adevărat apreciat de critici drept un actor matur, versatil şi împlinit, fiind remarcat într-o serie de filme de primă clasă, scrie Agerpres.
În următorii ani actorul este remarcat de critici pentru capacitatea de a intra în pielea personajelor sale aşa cum se întâmplă în filmul Carlito’s Way (1993) regizat de Brian De Palma, în rolul avocatului corupt David Kleinfeld unde apare aproape de nerecunoscut cu părul frizzy şi ochelari cu margini subţiri, sau ca prizonier condamnat la moarte care apelează la o călugăriţă interpretată de actriţa Susan Sarandon pentru a-i fi salvată viaţa, în pelicula Dead Man Walking (1995). Acesta este rolul care îi aduce prima nominalizare la Oscar.
Se remarcă apoi în rolul fratelui unui om înstărit interpretat de Michael Douglas în The Game (1997), apoi în The Thin Red Line (1998) sau în rolul muzicianului în pelicula Sweet and Lowdown (1999) în care joacă alături de Woody Allen. Acest rol i-a adus în anul 2000 nominalizarea la Oscar pentru cel mai bun actor în rol principal.
În anul 2004 câştigă premiul Oscar pentru cel mai bun actor în rol principal în filmul Mystic River, regizat de Clint Eastwood, unde joacă rolul unui tată neliniştit în căutarea răzbunării pentru uciderea fiicei sale.
În 2009, Sean Penn câştigă al doilea premiu Oscar pentru cel mai bun actor în rol principal unde îşi însuşeşte atitudinea şi comportamentul unui homosexual implicat în politică în filmul Milk (2008).