Încă din pruncie s-a arătat iubitor de carte, învăţând la şcoli înalte ale vremii.
A fost, apoi, primit ucenic de Sfântul Paisie Velicikovski, pe când acesta era stareț al Mănăstirii Neamţului, unde s-a călugărit cu numele de Grigorie şi a fost hirotonit ierodiacon.
Era un desăvârșit cunoscător al limbii grecești, tâlcuind multe din lucrările Sfinților Părinți în română, fiind și un excelent teolog. Cum am zice astăzi, un intelectual.
Sfântul Grigorie și-a potolit dorul de pustie, liniște și rugăciune, retrăgându-se pentru o vreme la Muntele Athos. După întoarcerea la Mănăstirea Neamţ, a continuat traducerile cărţilor duhovniceşti, pe care le începuse înainte de pelerinajul său la Athos.
A fost apoi chemat de episcopul Iosif al Argeşului și s-a aşezat la Mănăstirea Antim din Bucureşti, iar după o vreme la Mănăstirea Căldăruşani, aşezământ monahal organizat nu cu mult înainte de către Sfântul Cuvios Gheorghe de la Cernica.
Aici l-a găsit domnitorul Grigorie Dimitrie Ghica (1822-1828), la începutul anului 1823 și, cu multe rugăminţi și insistențe, l-a chemat la Bucureşti şi l-a ridicat în scaunul de mitropolit al Ţării Româneşti, nemaiaflând pe cineva care să-i fie asemenea în smerenie şi înţelepciune.
Ca arhipăstor nu a avut odihnă, spre binele Bisericii: a aşezat ierarhi vrednici în scaunele de la Argeş, Râmnic şi Buzău, a zidit noi biserici, a hirotonit preoţi cucernici, a rânduit şi gospodărit cu chibzuială bunurile Mitropoliei, întemeind noi şcoli de luminare a poporului.
Întreaga viaţă şi lucrare a mitropolitului Grigorie în ogorul Domnului au fost o pildă de sfinţenie şi de iubire jertfelnică pentru păstoriţii săi, de ajutorul său bucurându-se mulţi sărmani, văduve şi copii săraci cărora le oferea hrană, adăpost şi cărţi spre învăţătură. La moartea sa nu s-au găsit în chilie bunuri sau bani, ci o mulţime de cărţi pregătite de el spre a fi oferite în dar şcolarilor.
Şirul anilor de arhipăstorie este curmat de un surghiun de peste 4 ani şi jumătate, în care mitropolitul Grigorie a fost trimis de către ocârmuirea rusească stăpânitoare în Principatele Române.
Cu pace în suflet, a mers pe calea pribegiei, mai întâi la Chişinău (ianuarie 1829 – septembrie 1832), apoi la Buzău (septembrie 1832 – aprilie 1833) şi, în cele din urmă, la Mănăstirea Căldăruşani (aprilie – august 1833), încredinţându-se cu totul în mâna lui Dumnezeu şi rostind, asemenea Sfântului Ioan Gură de Aur: „Slavă lui Dumnezeu pentru toate!”.
Revenit din surghiun (22 august 1833), mitropolitul s-a bucurat că poate vedea începută reînnoirea bisericii Mitropoliei din Bucureşti, lucrările de aici încheindu-se la câţiva ani după mutarea sa la Domnul, în ziua de 22 iunie, anul mântuirii 1834.
Cu doar câteva ceasuri înainte de a-şi încredinţa sufletul în mâinile Tatălui Ceresc, cerea celor din preajmă, ca o dorinţă arzătoare, continuarea fără oprire a tipăririi ,,Vieţilor Sfinţilor”, atât de folositoare pentru zidirea duhovnicească şi luminarea sufletelor credincioşilor.
Pentru viaţa sa curată, pentru păstorirea sa cu vrednicie şi pentru nevoinţele sale pilduitoare, mitropolitul Grigorie Dascălul a fost trecut în rândul Sfinţilor din calendar, în anul 2005.
Moaștele sale se află în biserica Mănăstirii din Căldărușani, iar Sf\ntul Grigorie este și unul dintre cele trei hramuri ale așezământului, alături de Adormirea Maicii Domnului și Sfântul Dimitrie Izvorâtorul de Mir
Multe sunt episoadele minunate ale vieții Sfântului Grigorie. Unul dintre ele este legat de venirea sa la București ca mitropolit.
Prizonier în cocină
În iarna lui 1823, a venit la chilia sa de la Căldărușani o solie de la vodă Ghica, care îl chema la București să-l înscăuneze întâi-stătător al bisericii.
După multe insistențe, părintele Grigorie acceptă, dar spune că va veni el singur în capitală și nu are trebuință de caleașca domnească trimisă după el.
A doua zi, călugărul a apucat-o pe jos, prin viscol și frig. Apucându-l noaptea prin satul Tunari, l-a văzut preotul din sat și, după rasa zdrențuită, a crezut că e vreun călugăr hoinar sau vreun impostor. Drept care l-a închis în cotețul porcilor, intenționând ca a doua zi să facă cercetări.
O slugă miloasă i-a dat însă drumul în zori, iar părintele a ajuns pe un ger năpraznic în București.
După înscăunarea sa, preoții din preajmă au venit să i se închine noului arhiereu. Printre ei, și popa din Tunari. Când a văzut acesta pe cine a închis în cotețul porcilor, s-a albit la față, mai să leșine, dar din șirul celor veniți la închinare nu putea fugi.
Bunul părinte Grigorie, văzându-l atât de speriat, i-a zâmbit, liniștindu-l: „Nu te teme, părinte, căci porcii sfinției tale s-au purtat foarte bine cu mine!”.
