Scriitorul a supraviețuit unui lung șir de tragedii care i-au marcat viața: de la pierderea surorii sale mult iubite, Isola, care nu avea decât 12 ani când a murit, până la pierderea primei sale iubiri, Florence Balcombe, care l-a preferat pe Bram Stoker, autorul celebrului Dracula, cu care s-a și căsătorit.
Însă evenimentul care i-a schimbat cu adevărat viața lui Oscar Wilde a fost întâlnirea în 1891 cu Lord Alfred Douglas, zis „Bosie”. O întâlnire tragică.
Bosie și Wilde au devenit rapid amanți, iar Bosie l-a introdus pe scriitor în lumea prostituaților homosexuali și a orgiilor.
Tatăl lui Bosie, marchizul de Queensberry, era un tip profund conservator, care l-a acuzat pe Wilde că i-a corupt fiul, după ce zvonurile despre amorul dintre cei doi erau tot mai zgomotoase.
Când marchizul l-a acuzat public pe Wilde că este homosexual (o ilegalitate în Anglia de atunci), scriitorul a ales să lupte împotriva acuzațiilor, în loc să fugă în Franța, mult mai tolerantă în această chestiune.
Procesul și condamnarea sa pentru „indecență grosolană” i-au ruinat lui Wilde atât viața personală cât și cariera. A fost trimis la închisoare între 1895 și 1897 și a ieșit de acolo zdrobit.
Nu și-a revenit niciodată și a murit câțiva ani mai târziu, în singurătate și sărăcie.
Înainte de a-l întâlni pe Lord Alfred Douglas, Oscar Wilde și-a ascuns homosexualitatea și, inițial, părea fericit alături de soția sa, Constance Lloyd.
Legătura cu Bosie a schimbat totul. Pe lângă că l-a introdus pe Wilde în lumea prostituaților gay, cei doi s-au angajat într-o relație zgomotoasă, imposibil de ignorat.
Când tatăl lui Bosie și-a pierdut răbdarea, a mers la clubul lui Wilde și i-a lăsat o carte de vizită pe care scria: „Pentru Oscar Wilde, sodomit notoriu”, dându-l astfel de gol pe scriitor într-o perioadă în care homosexualitatea era ilegală.
Wilde ar fi putut părăsi Anglia, pentru a aștepta ca furtuna să treacă, însă Bosie l-a îndemnat să rămână și să treacă la ofensivă. Așa se face că Wilde l-a dat în judecată pe marchiz pentru calomnie.
A fost o greșeală uriașă, deoarece l-a forțat pe tatăl lui Bosie să își dovedească afirmațiile, lucru destul de ușor, dat fiind că Bosie lăsase scrisori și bilețele compromițătoare în costumele pe care i le dăruise Wilde, dar și pentru că Bosie a refuzat să depună mărturie în apărarea scriitorului.
Pe scurt, Bosie l-a târât pe Wilde într-o situație îngrozitoare, fără a face apoi nimic pentru a-l ajuta.
Cei doi ani de închisoare l-au distrus pe Wilde mai puțin decât abandonul lui Bosie, care nici măcar nu a apărut la proces.
În închisoare, Wilde scrie ultima sa mare operă literară: De Profundis. Este o scrisoare adresată lui Bosie.
În prima jumătate, Wilde povestește începutul relației lor și viața extravagantă care a dus la condamnarea sa. El acuză deopotrivă vanitatea lui Bosie și propria sa slăbiciune, care l-a făcut să accepte toate dorințele lordului.
În a doua jumătate a scrisorii, Wilde descrie evoluția sa spirituală în închisoare, identificându-se cu Iisus Hristos (!), pe care îl caracterizează ca pe un artist romantic și un singuratic.
Bosie nu a văzut această scrisoare timp de zeci de ani. Deși el și Wilde s-au reîntâlnit și au trăit împreună la Napoli după ieșirea scriitorului din închisoare.
Însă, încă o dată Bosie l-a abandonat pe Wilde, după ce familia l-a amenințat că îl dezmoștenește.