Deja o mare fană (se pare că a ascultat în mod repetat albumele Thriller și Bad), Diana s-a întâlnit cu Michael pe 16 iulie 1988, când, împreună cu soțul ei de atunci prințul Charles, a participat pe stadionul Wembley la concertul din turneul Bad al lui Jackson.
La acea vreme, cântărețul donase 150.000 de lire sterline pentru organizația de caritate Prince’s Trust, orientată spre tineret, și încă 100.000 de lire sterline pentru organizația de caritate pentru copii din Spitalul Great Ormand Street din Londra.
„Dirty Diana”
Jackson, care a vorbit despre relația sa cu Diana de mai multe ori în timpul vieții sale, a fost emoționat de întâlnirea cu Prințesa, pentru prima data, înainte de spectacol și a decis să scoată piesa „Dirty Diana” din setlistul concertului.
A crezut că era nepotrivit s-o interpreteze în fața prințesei cu același nume.
La auzul deciziei sale, Diana l-a rugat să nu excludă piesa, deoarece aceasta era una dintre preferatele ei.
„O să cânți Murdara Diana?” a dezvăluit el că l-a întrebat Prințesa. „Așa că am spus: Nu, l-am scos din spectacol din cauza ta”. Ea a spus „Nu! Vreau să o cânți. Fă-o. Cânt-o!”.
Diana ar fi dansat în timpul concertului, în timp ce prințul Charles a rămas scaun.
Jackson i-a mai dăruit cuplului două jachete pentru fiii lor, prinții William și Harry.
Deși a fost singura dată când Michael și Diana s-au întâlnit față în față, din acea zi din 1988 s-a legat o prietenie puternică între vedetă și prințesă.
„Am fost foarte apropiați”, a declarat Jackson pentru mass-media germană în 1999.
„Era extrem de apropiată prin telefon … eram încă căsătorit cu Lisa Marie [Presley]. Diana mă trezea de obicei noaptea târziu … mai ales după trei dimineața! Și mă ținea ore întregi la telefon. Vorbea despre copii, despre presă…”.
Fostul bodyguard al lui Michael, Matt Fiddes, a confirmat ulterior că cei doi vorbeau adesea la ore mici.
