În perioada în care încerca să-și găsească un loc pe scena muzicală, înainte de a-și lua numele de Elton Hercules John, Reginald Dwight a repetat o vreme cu un grup englez din Portsmouth, numit Simon Dupree and the Big Sound.
În ciuda numelui, în trupă nu exista nici un Simon Dupree. Formația era condusă de frații Derek, Ray și Phil Shulman și era influențată de muzica unor cântăreți americani precum Wilson Pickett și Otis Redding.
Totuși, frații Shulman doreau să se orienteze spre un stil de muzică total nou, mai psihedelic.
Într-un interviu din 2019 pentru publicația Ultimate Classic Rock, Derek Shulman își amintește că lui Elton John i-a făcut plăcere să cânte cu Simon Dupree la clape, într-o perioadă în care titularul trupei se îmbolnăvise.
John le-a cântat băieților două dintre piesele sale, pentru a le arăta cum vedea el muzica. Aceste piese – „Skyline Pigeon” și „Your Song – aveau să devină mari succese, însă frații Shulman nu au simțit că aceasta era direcția în care doreau să meargă.
Așa se face că Elton John nu a fost inclus în formidabilul proiect Gentle Giant, care a reprezentat o revoluție în rockul progresiv al anilor 1970.
El a rămas însă prieten cu foștii săi colegi de trupă, care l-au sprijinit în înregistrarea albumului său de debut, „Empty Sky”.
Stilul vocal al lui Elton John nu a părut „potrivit” pentru King Crimson
Odată cu albumul lor de debut, „In the Court of the Crimson King”, King Crimson a devenit una dintre primele – dacă nu chiar prima – formație care a avut succes cu stilul progresiv.
Curând, însă, existența grupului a fost pusă sub semnul întrebării, câțiva membri, printre care basistul și solistul vocal Greg Lake, viitor membru al trio-ului Emerson, Lake and Palmer, plecând după apariția albumului.
În aceste condiții, Elton John a fost invitat să cânte partea vocală pe al doilea album al grupului, „In the Wake of Poseidon”.
Liderul formației, genialul Robert Fripp, va scrie pe coperta albumului compilație din 1976, „A Young Person’s Guide to King Crimson” că Elton John se aștepta să fie plătit cu 250 de lire sterline pe sesiunea de înregistrări. În plus, pentru că nu era la curent cu muzica lui Fripp, John a cerut directorului casei de discuri un exemplar din primul album.
A fost picătura care i-a umplut paharul lui Fripp, care a decis că Elton John și King Crimson nu se potriveau.
„Stilul lui nu părea potrivit pentru King Crimson, așa că am anulat sesiunile de înregistrare”, a explicat el.
Decizia a fost bună pentru ambele părți. Lake a revenit temporar pentru a completa înregistrările la „Poseidon”, în timp ce al doilea album solo al lui Elton John i-a adus recunoașterea internațională, suind până pe locul 4 în topul Billboard 200 la începutul lui 1971.
