18 octombrie 1898: Statele Unite preiau controlul asupra Puerto Rico
În iulie 1898, aproape de sfârșitul Războiului hispano-american, forțele americane au lansat o invazie în Puerto Rico, o insulă lungă de 108 mile și lată de 40 de mile, care era una dintre cele două posesiuni principale ale Spaniei în Caraibe. Cu o rezistență redusă și doar șapte morți americani, trupele americane au reușit să securizeze insula până la jumătatea lunii august. După semnarea unui armistițiu cu Spania, insula a fost predată forțelor americane la 18 octombrie. Generalul american John R. Brooke a devenit guvernator militar. În decembrie, a fost semnat Tratatul de la Paris, care punea capăt Războiului hispano-american și aproba oficial cedarea Puerto Rico către Statele Unite.
În primele trei decenii de guvernare, guvernul american a depus eforturi pentru a americaniza noua sa posesiune, inclusiv prin acordarea cetățeniei americane depline portoricanilor în 1917 și prin luarea în considerare a unei măsuri care ar fi făcut din engleză limba oficială a insulei.
Cu toate acestea, în anii 1930, o mișcare naționalistă condusă de Partidul Popular Democrat a câștigat un sprijin larg pe întreaga insulă, iar continuarea asimilării americane a fost combătută cu succes. Începând din 1948, portoricanii și-au putut alege propriul guvernator, iar în 1952, Congresul SUA a aprobat o nouă constituție portoricană, care a făcut din insulă un commonwealth american autonom, cetățenii săi păstrând cetățenia americană. Constituția a fost adoptată în mod oficial de Puerto Rico la 25 iulie 1952.
Mișcările pentru obținerea statutului de stat portorican, împreună cu mișcările pentru independența Puerto Rico, au câștigat un număr tot mai mare de susținători pe insulă. În cadrul unui referendum din 2020 privind statutul insulei, majoritatea a votat pentru statalitate.