Încă din 1954, când inițiatorul Grupului, Prințul Bernhard de Lippe-Biesterfeld al Olandei, a convocat prima întâlnire secretă la hotelul Bilderberg, reuniunile anuale au fost prilej de teorii ale conspirației.
În ultimele decenii, reuniunile anuale s-au ținut la sfârșitul lunii mai sau începutul lui iunie. Înainte de întâlnire se comunică ordinea de zi, cu temele enunțate lapidar, și apoi este dată publicității o listă cu participanții. Niciunul dintre cei prezenți la discuții nu are voie să transmită ce s-a discutat sau soluțiile adoptate. Locația este și ea ținută secretă până în ultimul moment, din cauza grupurilor anarhiste care se organizează din timp pentru a perturba lucrările Grupului.
Într-un singur an, din 1954 încoace, nu s-a ținut reuniunea, în 1976, din cauza scandalului de corupție Lockheed.