Mike Tyson a cunoscut o ascensiune rapidă. În 1986, a devenit cel mai tânăr campion mondial la categoria grea din istorie: avea doar 19 ani atunci când l-a învins pe Trevor Berbick.
Însă, din 1989, Tyson a intrat pe o pantă descendentă. Viața sa dezordonată a cunoscut momente precum căsătoria și divorțul rapid de actrița Robin Givens, care l-a acuzat de violență domestică; și-a concediat și dat în judecată managerul; și-a rupt mâna într-o bătaie de stradă; a fost implicat în două accidente de mașină, unul fiind o tentativă de suicid.
De asemenea, Tyson și-a concediat și antrenorul, pe Kevin Rooney, înlocuidu-l cu celebrul promotor Don King.
Incapabil să se concentreze la box, Tyson, considera odată invincibil, a pierdut titlul la categoria grea pe 11 februarie 1990 după ce a fost făcut KO de către outsiderul James „Buster” Douglas, care, înainte de meci, avea o cotă de 42 la 1.
În 1991, Tyson a fost acuzat de viol de către Desiree Washington, o participantă la un concurs de frumusețe din Indianapolis, la care sportivul făcea parte din juriu.
A fost găsit vinovat pe 10 februarie 1992 și a ispășit trei ani și o lună într-o închisoare federală.
După eliberare, Tyson și-a recucerit centurile la categoria grea, programând apoi o luptă cu Evander Holyfield, un fost campion mondial la categoria grea și o persoană foarte religioasă.
Acesta era considerat cel mai bun challenger după Lennox Lewis, cu care Tyson a refuzat să lupte…
Holyfield se retrăsese în 1994, însă perspectiva unei burse uriașe a fost prea tentantă.
Pe 9 noiembrie 1996, outsiderul Holyfield a șocat lumea învingându-l pe Tyson prin KO în runda a 11-a și cucerind titlul mondial, versiunea WBA.
La meciul revanșă, programat pe 28 iunie 1997, Holyfield a fost și mai bine pregătit decât la prima luptă.
În prima rundă, l-a zguduit pe Tyson cu lovituri puternice la corp, în vreme ce acesta s-a retras tot timpul, uitând tot ce îl învățase antrenorul.
La sfârșitul rundei, mulțimea scanda numele lui Holyfield.
În runda a doua, Holyfield l-a lovit din neglijență cu capul pe Tyson, rănindu-l pe acesta la arcada dreaptă.
În runda a treia, Tyson și-a pierdut tot sângele rece pe care îl mai avea. Și-a aruncat proteza, a smuls o bucată din urechea lui Holyfield și apoi a scuipat-o pe podeaua ringului.
După numai 10 secunde din runda a treia, a fost descalificat.
Bursa sa de 30 de milioane de dolari a fost reținută până când oficialii din Nevada au examinat lupta și circumstanțele neobișnuitului incident.
După acest meci, viața lui Tyson s-a degradat neîncetat, ducând la falimentul personal, în condițiile în care cheltuia 400.000 de dolari pe un stol de porumbei de rasă, și a fost arestat pentru posesie de cocaină.